Pada tahun 1983, Microsoft mengumumkan  pengembangan sebuah antarmuka grafis  untuk sistem operasi buatannya,  MS-DOS  yang telah dibuat untuk sistem IBM PC dan  kompatibelnya semenjak tahun 1981.
   Awal-awal Versi  Windows
  Windows 1.0
 Versi pertama Microsoft Windows, yang disebut dengan Windows 1.0,  dirilis pada tanggal 20 November 1985. Versi  ini memiliki banyak kekurangan dalam beberapa fungsionalitas, sehingga  kurang populer di pasaran. Pada awalnya Windows versi 1.0 ini hendak  dinamakan dengan Interface Manager, akan tetapi Rowland  Hanson, kepala bagian pemasaran di Microsoft Corporation, meyakinkan para  petinggi Microsoft bahwa nama "Windows" akan lebih "memikat"  konsumen. Windows 1.0 bukanlah sebuah sistem operasi yang lengkap, tapi  hanya memperluas kemampuan MS-DOS dengan tambahan antarmuka grafis. Selain itu,  Windows 1.0 juga memiliki masalah dan kelemahan yang sama yang dimiliki  oleh MS-DOS.
 Lebih jauh lagi, Apple yang menuntut Microsoft membuat  Microsoft membatasi kemampuannya. Sebagai contoh, jendela-jendela di  dalam Windows 1.0 hanya dapat ditampilkan di layar secara "tile"  saja, sehingga jendela tersebut tidak dapat saling menimpa satu sama  lainnya. Selain itu, tidak ada semacam tempat yang digunakan untuk  menyimpan berkas sebelum dihapus (Recycle Bin), karena memang Apple  berkeyakinan bahwa mereka memiliki hak terhadap paradigma tersebut.  Microsoft pun kemudian membuang limitasi tersebut dari Windows dengan  menandatangani perjanjian lisensi dengan Apple.
  Windows 2.x
 Windows versi 2 pun muncul kemudian pada tanggal 9  Desember 1987,  dan menjadi sedikit lebih populer dibandingkan dengan pendahulunya.  Sebagian besar populeritasnya didapat karena kedekatannya dengan  aplikasi grafis buatan Microsoft, Microsoft Excel for Windows dan Microsoft Word for Windows. Aplikasi-aplikasi Windows dapat  dijalankan dari MS-DOS, untuk kemudian memasuki Windows untuk melakukan  operasinya, dan akan keluar dengan sendirinya saat aplikasi tersebut  ditutup.
 Microsoft Windows akhirnya memperoleh peningkatan signifikan saat  Aldus PageMaker muncul dalam versi untuk Windows, yang sebelumnya hanya  dapat berjalan di atas Macintosh. Beberapa ahli sejarahwan komputer  mencatat ini sebagai kemunculan sebuah aplikasi yang laku secara  signifikan selain buatan Microsoft sebagai awal kesuksesan Microsoft  Windows.
 Windows versi 2.0x menggunakan model memori modus real, yang hanya mampu mengakses memori  hingga 1 megabita saja. Dalam konfigurasi seperti itu, Windows dapat  menjalankan aplikasi multitasking  lainnya, semacam DESQview, yang berjalan dalam modus  terproteksi yang ditawarkan oleh Intel  80286.
  Windows 2.1x
 Selanjutnya, dua versi yang baru dirilis, yakni Windows/286 2.1 dan  Windows/386 2.1. Seperti halnya versi Windows sebelumnya, Windows/286  menggunakan model memori modus real, tapi merupakan versi yang pertama  yang mendukung High  Memory Area (HMA). Windows/386 2.1 bahkan memiliki kernel yang  berjalan dalam modus  terproteksi dengan emulasi Expanded Memory Specification (EMS) standar Lotus-Intel-Microsoft  (LIM), pendahulu spesifikasi Extended Memory Specification (XMS) yang kemudian pada  akhirnya mengubah topologi komputasi di dalam IBM PC. Semua aplikasi  Windows dan berbasis DOS saat itu memang berjalan dalam modus real, yang  berjalan di atas kernel modus terproteksi dengan menggunakan modus Virtual 8086,  yang merupakan fitur baru yang dimiliki oleh Intel  80386.
 Versi 2.03 dan kemudian versi 3.0 mendapatkan tuntutan dari Apple  karena memang versi 2.1 ini memiliki modus penampilan jendela secara cascade  (bertumpuk), selain beberapa fitur sistem operasi Apple Macintosh yang "ditiru" oleh  Windows, utamanya adalah masalah tampilan/look and feel. Hakim  William Schwarzer akhirnya membatalkan semua 189 tuntutan tersebut,  kecuali 9 tuntutan yang diajukan oleh Apple terhadap Microsoft pada  tanggal 5 Januari 1989.
  Kesuksesan  dengan Windows 3.0
 Microsoft Windows akhirnya mencapai kesuksesan yang sangat signifikan  saat menginjak versi 3.0 yang dirilis pada tahun 1990. Selain  menawarkan peningkatan kemampuan terhadap aplikasi Windows, Windows 3.0  juga mampu mengizinkan pengguna untuk menjalankan beberapa aplikasi  MS-DOS secara serentak (multitasking), karena memang pada versi ini  telah diperkenalkan memori virtual. Versi ini pulalah yang menjadikan IBM PC  dan kompatibelnya penantang serius terhadap Apple Macintosh. Hal ini disebabkan  dari peningkatan performa pemrosesan grafik pada waktu itu (dengan  adanya kartu grafis Video Graphics Array (VGA)),  dan juga modus terproteksi/modus 386 Enhanced yang mengizinkan aplikasi  Windows untuk memakai memori lebih banyak dengan cara yang lebih mudah  dibandingkan dengan apa yang ditawarkan oleh MS-DOS.
 Windows 3.0 dapat berjalan di dalam tiga modus, yakni modus real,  modus standar, dan modus 386 Enhanced, dan kompatibel dengan  prosesor-prosesor keluarga Intel dari Intel  8086/8088, 80286, hingga 80386.  Windows 3.0 akan mencoba untuk mendeteksi modus mana yang akan  digunakan, meski pengguna dapat memaksa agar Windows bekerja dalam modus  tertentu saja dengan menggunakan switch-switch tertentu saat  menjalankannya
 win /r: memaksa Windows untuk berjalan di dalam modus  realwin /s: memaksa Windows untuk berjalan di dalam modus  standarwin /3: memaksa Windows untuk berjalan di dalam modus  386 Enhanced.
 Versi 3.0 juga merupakan versi pertama Windows yang berjalan di dalam  modus terproteksi, meskipun kernel 386 enhanced mode merupakan versi  kernel yang ditingkatkan dari kernel modus terproteksi di dalam  Windows/386.
 Karena adanya fitur kompatibilitas  ke belakang, aplikasi Windows 3.0 harus dikompilasi dengan menggunakan lingkungan 16-bit,  sehingga sama sekali tidak menggunakan kemampuan mikroprosesor  Intel 80386, yang notabene adalah prosesor 32-bit.
 Windows 3.0 juga hadir dalam versi "multimedia",  yang disebut dengan Windows 3.0 with Multimedia Extensions 1.0,  yang dirilis beberapa bulan kemudian. Versi ini dibundel dengan  keberadaan "multimedia upgrade kit", yang terdiri atas drive CD-ROM dan  sebuah sound card, seperti  halnya Creative  Labs Sound  Blaster Pro. Versi ini merupakan perintis semua fitur multimedia  yang terdapat di dalam versi-versi Windows setelahnya, seperti halnya Windows 3.1  dan Windows for Workgroups, dan menjadi  bagian dari spesifikasi Microsoft  Multimedia PC.
 Fitur-fitur yang disebutkan di atas dan dukungan pasar perangkat lunak aplikasi yang semakin berkembang menjadikan  Windows 3.0 sangat sukses di pasaran. Tercatat, dalam dua tahun sebelum  dirilisnya versi Windows 3.1, Windows 3.0 terjual sebanyak 10 juta  salinan. Akhirnya, Windows 3.0 pun menjadi sumber utama pemasukan  Microsoft, dan membuat Microsoft melakukan revisi terhadap beberapa  rencana awalnya.
  Beralih sementara  ke OS/2
 Selama pertengahan hingga akhir 1980an, Microsoft dan IBM bekerja sama dalam  mengembangkan sebuah sistem operasi penerus DOS, yang  disebut sebagai IBM OS/2. OS/2 dapat menggunakan semua kemampuan yang  ditawarkan oleh mikroprosesor Intel  80286 dan mampu mengakses memori hingga 16 Megabyte. OS/2 1.0 dirilis pada tahun 1987, yang  memiliki fitur swapping dan multitasking,  selain tentunya mengizinkan aplikasi MS-DOS  untuk berjalan di atasnya.
 OS/2 versi 1.0 hanyalah sebuah sistem operasi yang berbasis modus  teks/command line  saja. OS/2 versi 1.1 yang dirilis pada tahun 1988  menawarkan antarmuka grafis, yang disebut dengan Presentation Manager  (PM). Presentation Manager ini menggunakan sistem koordinat yang sama  dengan koordinat  Cartesius, berbeda dengan sistem operasi Windows dan beberapa  sistem GUI lainnya. Penggunaan sistem koordinat tersebut menyebabkan  titik x,y 0,0 pada OS/2 diletakkan pada pojok kiri bawah layar,  sementara pada Windows, peletakannya pada pojok kiri atas. OS/2 versi  1.2, yang dirilis pada tahun 1989, memperkenalkan sebuah sistem berkas  baru, yang disebut dengan High  Performance File System (HPFS), yang ditujukan untuk  menggantikan sistem berkas File Allocation Table  (FAT).
 Pada awal-awal tahun 1990an, hubungan antara Microsoft dan IBM pun  meregang akibat munculnya sebuah konflik. Hal ini dikarenakan mereka  saling bekerja sama dalam mengembangkan sistem operasi komputer pribadi  masing-masing (IBM dengan OS/2 dan Microsoft dengan Windows-nya),  keduanya memiliki akses terhadap kode masing-masing sistem operasi.  Microsoft menghendaki pengembangan lebih lanjut dari sistem operasi  Windows buatannya, sementara IBM memiliki hasrat bahwa semua pekerjaan  masa depannya haruslah dibuat berdasarkan sistem operasi OS/2. Dalam  sebuah percobaan untuk mengakhiri konflik ini, IBM dan Microsoft  akhirnya setuju bahwa IBM akan mengembangkan IBM OS/2 versi 2.0, untuk  menggantikan OS/2 versi 1.3 dan Windows 3.0, sementara Microsoft harus  mengembangkan sebuah sistem operasi baru, OS/2 versi 3.0, yang akan  kemudian menggantikan OS/2 versi 2.0.
 Persetujuan ini pun tidak berlangsung lama, sehingga hubungan IBM dan  Microsoft pun dihentikan. IBM akhirnya melanjutkan pengembangan OS/2,  sementara Microsoft mengganti nama sistem operasi OS/2 versi 3.0 (yang  belum dirilis) menjadi Windows NT. Keduanya masih memiliki hak untuk  menggunakan teknologi OS/2 dan Windows yang sudah dibentuk sampai  pemutusan persetujuan; akan tetapi, Windows  NT benar-benar ditulis sebagai sebuah sistem operasi yang baru dan  sebagian besar kode bebas dari kode IBM OS/2.
 Setelah versi 1.3 dirilis untuk untuk membenarkan beberapa masalah  dalam OS/2 versi 1.x, IBM akhirnya merilis OS/2 versi 2.0 pada tahun  1992. Versi 2.0 ini menawarkan peningkatan yang signifikan, yakni sebuah  GUI berorientasi objek, yang  disebut dengan Workplace  Shell (WPS), yang mencakup di dalamnya sebuah dekstop dan  dianggap oleh banyak orang merupakan fitur terbaik di dalam OS/2.  Microsoft pun akhirnya "menjiplak" beberapa elemen dari Workplace  Shell pada sistem operasi Windows  95 yang dirilis tiga tahun kemudian. Versi 2.0 juga menawarkan API  yang mendukung penuh instruksi 32-bit milik Intel  80386, sehingga menawarkan fitur multitasking  yang bagus dan mampu mengalamatkan memori hingga 4 gigabyte. Meskipun demikian, banyak hal di  dalam internal sistem masih menggunakan kode 16-bit, yang mengharuskan device driver juga harus ditulis dengan  menggunakan kode 16-bit juga, selain tentunya beberapa hal internal  lainnya. Hal ini merupakan salah satu alasan mengapa OS/2 kekurangan driver  perangkat keras. Versi 2.0 juga mampu menjalankan aplikasi DOS dan  Windows 3.0, karena memang IBM juga masih memiliki hak untuk menggunakan  kode DOS dan  Windows setelah "perceraian" hubungan antara mereka.
 Pada saat itu, memang tidak jelas siapa yang menjadi pemenang dalam  perlombaan yang disebut "Desktop Wars", akan tetapi pada akhirnya  OS/2 tidak mampu mendapatkan pangsa pasar yang cukup meskipun IBM pada  akhirnya merilis beberapa versi OS/2 yang jauh lebih hebat lagi setelah  versi 2.0 ini.
  Munculnya  dualisme: Windows 3.1 turun ke pasar rumahan dan Windows NT turun ke  pasar korporat
  
   Logo yang digunakan oleh Microsoft Windows dari 1992 hingga 2000
       Windows 3.1
  
   Tampilan ruangan kerja Windows 3.x
      Sebagai respons dari dirilisnya IBM OS/2  versi 2.0 ke pasaran, Microsoft mengembangkan Windows 3.1,  yang menawarkan beberapa peningkatan minor terhadap Windows 3.0  (seperti halnya kemampuan untuk menampilkan font TrueType  Fonts, yang dikembangkan secara bersama-sama dengan Apple), dan juga terdapat di dalamnya  banyak sekali perbaikan terhadap bug dan  dukungan terhadap multimedia. Versi 3.1 juga menghilangkan  dukungan untuk modus real, sehingga hanya  berjalan pada modus  terproteksi yang hanya dimiliki oleh mikroprosesor  Intel  80286 atau yang lebih tinggi lagi. Microsoft pun pada akhirnya  merilis Windows 3.11,  yang merupakan versi Windows 3.1 yang mencakup semua tambalan dan  perbaikan yang dirilis setelah Windows 3.1 diluncurkan pada tahun 1992.
  Windows for Workgroups
 Kira-kira pada waktu yang sama, Microsoft merilis Microsoft Windows for Workgroups, yang tersedia  baik sebagai tambahan untuk Windows 3.1 dan sebagai sebuah versi yang  tercakup di dalamnya lingkungan dasar Windows dan tambahan kemampuan jaringan di dalam sebuah paket. Windows for Workgroups  mencakup driver jaringan  komputer dan stack protokol yang lebih baik, dan juga mendukung  jaringan secara peer-to-peer. Salah  satu download opsional untuk Windows for Workgroups adalah stack protokol TCP/IP dengan nama kode "Wolverine", yang  mengizinkan akses ke Internet melalui jaringan korporat. Windows for  Workgroups dirilis dalam dua versi, Windows for Workgroups 3.1 dan  Windows for Workgroups 3.11. Tidak seperti versi-versi Windows  sebelumnya, Windows for Workgroups 3.11 hanya berjalan di dalam modus  386 Enhanced, dan membutuhkan setidaknya mesin dengan prosesor Intel  80386SX.
 Semua versi tersebut terus menerus meningkatkan laju penjualan  Windows versi 3.x. Meskipun Windows 3.1x masih memiliki banyak  kekurangan, yang sebelumnya telah dikoreksi oleh OS/2, seperti nama berkas yang panjang (melebihi  11 karakter, dalam format 8.3), desktop, atau proteksi sistem terhadap  kelakuan aplikasi yang tidak diinginkan, Microsoft secara cepat mengambil alih pasar GUI  di pangsa pasar desktop untuk IBM PC dan  kompatibelnya. Windows API pun menjadi standar de-facto untuk  perangkat lunak konsumen.
  Selama waktu itu, Microsoft terus melanjutkan  pengembangan sistem operasi yang  barunya, yang disebut dengan Windows  NT. Arsitek utama dari Windows NT adalah Dave Cutler,  yang merupakan salah satu dari pemimpin arsitek sistem operasi VMS di perusahaan Digital Equipment Corporation  (DEC), yang kemudian dibeli oleh Compaq  yang sekarang bagian dari Hewlett-Packard. Microsoft merekrut Cutler  pada tahun 1988  untuk membuat sebuah versi OS/2 yang bersifat portabel, tapi akhirnya  Cutler malahan membuat sistem operasi baru.
 Sebelum pindah ke Microsoft, Cutler sebenarnya sedang membuat sebuah  sistem operasi penerus VMS di DEC, yang disebut dengan Mica.  Dan pada saat petinggi DEC menggagalkan proyek tersebut, ia keluar dari  DEC dan membawa banyak pekerja ahli bersamanya ke Microsoft. DEC  memiliki keyakinan bahwa Cutler membawa kode Mica untuk digunakan oleh  Microsoft dan menuntutnya. Akhirnya, Microsoft pun kalah dan pada  akhirnya disuruh membayar 150 juta dolar Amerika dan memiliki kesepakatan untuk mendukung chip CPU  baru buaan DEC, DEC Alpha, yang kala itu  tercatat sebagai sebuah chip tercepat, agar dapat berjalan di  dalam Windows NT.
 Windows NT 3.1 (bidang pemasaran Microsoft menghendaki Windows NT  agar terlihat sebagai kelanjutan dari Windows 3.1) akhirnya muncul  pertama kali dalam bentuk Beta bagi para pengembang perangkat lunak pada  bulan Juli  1992 dalam  sebuah perhelatan Professional Developers Conference (PDC) yang  dilangsungkan di San Fransisco, California,  Amerika Serikat. Microsoft juga mengumumkan keinginannya  untuk mengembangkan sebuah sistem operasi penerus bagi Windows NT  sekaligus juga pengganti Windows 3.1 pada konferensi tersebut (yang  diberi nama kode Chicago), yang kemudian akan menyatukan keduanya  ke dalam sebuah sistem operasi yang padu.  Sistem operasi tersebut diberi nama Cairo.
 Ternyata Cairo merupakan sebuah proyek yang lebih rumit dibandingkan  apa yang telah diantisipasi oleh Microsoft, dan hasilnya NT dan Chicago  tidak "bersatu" sampai Windows XP diluncurkan. Selain itu,  bagian-bagian Cairo belum muncul di dalam sistem operasi Microsoft  Windows hingga saat ini. Contohnya adalah subsistem WinFS, yang  merupakan implementasi dari Object File System di dalam Cairo, memang  sempat dikerjakan oleh Microsoft dalam beberapa waktu, tapi pada  akhirnya Microsoft mengumumkan bahwa mereka menghentikan pengembangan  WinFS dan akan menggabungkan teknologi yang dikembangkan untuk WinFS di  dalam produk dan teknologi Microsoft yang lainnya, khususnya adalah Microsoft SQL Server.
 Dukungan device driver untuk  Windows NT juga kurang begitu banyak karena memang mengembangkan driver  untuk Windows NT dianggap rumit oleh beberapa pengembang, selain  tentunya Windows NT juga memiliki superioritas dalam model abstraksi  perangkat kerasnya. Masalah ini telah menghantui semua versi Windows  NT hingga Windows NT 5.0 (Windows  2000) keluar ke pasaran. Para programmer pun mengeluh bahwa mengembangkan device  driver untuk Windows NT adalah sesuatu hal yang rumit, dan para  pengembang perangkat keras juga tidak mau mengambil risiko untuk  mengembangkan device driver untuk sebuah sistem operasi yang  memiliki pangsa pasar terbatas. Selain itu, meskipun Windows NT  menawarkan performa yang baik dan mampu mengekspolitasi sumber daya  sistem secara lebih efisien, dalam beberapa sistem dengan perangkat  keras terbatas, Windows NT dianggap sebagai sistem yang boros sumber  daya. Hal ini mengakibatkan munculnya opini  publik bahwa Windows NT hanya cocok untuk mesin-mesin yang besar  dan juga jauh lebih mahal (seperti halnya workstation  dengan DEC Alpha atau Intel Pentium yang kala itu memang masih baru).  Windows NT juga tidak dapat bekerja untuk pengguna pribadi karena  kebutuhan sumber dayanya yang tinggi. Selain itu, GUI  yang digunakannya hanyalah salinan dari GUI Windows 3.1, yang masih  kalah jauh jika dibandingkan dengan Workplace Shell milik OS/2, sehingga alasan Windows NT merupakan  pengganti bagi Windows 3.1 tidaklah masuk akal.
 Akan tetapi, fitur-fitur tersebutlah yang membuat Windows NT pilihan  yang sempurna untuk pangsa pasar server jaringan lokal (LAN), yang pada tahun 1993 sedang  mengalami booming besar-besaran, seiring dengan komoditas jaringan di dalam kantor telah meningkat secara drastis.  Fitur-fitur jaringan dalam Windows NT menawarkan beberapa pilihan  konektivitas jaringan yang luas dan juga tentunya sistem  berkas NTFS  yang efisien. Windows NT 3.51 merupakan primadona  Microsoft saat terjun ke pasar ini, yang kemudian mengambil alih  sebagian besar pangsa pasar yang sebelumnya dimiliki oleh Novell Netware beberapa tahun ke depan.
 Salah satu peningkatan terbesar dari Windows NT adalah Application  Programming Interface (API) 32-bit yang baru, yang dibuat untuk  menggantikan Windows API 16-bit yang  sudah lama. API 32-bit ini dinamakan dengan Win32 API, dan dari sanalah  Microsoft menyebut API 16-bit yang lama sebagai Win16. Win32 API  memiliki tiga buah implementasi utama: satu untuk Windows NT (yang  merupakan Win32 API terlengkap dengan dukungan ANSI ataupun Unicode),  satu untuk Win32s (yang  merupakan bagian dari Win32 yang dapat digunakan di atas sistem Windows  3.1), dan juga satu lagi untuk Chicago (yang hanya mendukung ANSI). Hal  ini menyebabkan kompatibilitas yang tinggi antara Chicago dan Windows  NT, meskipun pada dasarnya kedua sistem tersebut adalah sangat jauh  berbeda jika dilihat dari arsitektur dasarnya.
 Windows NT merupakan sistem operasi Windows pertama yang dibuat  dengan menggunakan kernel hibrida,  setelah pada versi-versi sebelumnya hanya menggunakan kernel  monolithic saja.
   
   Tampilan layar Microsoft Windows 95.
      Setelah Windows 3.11,  Microsoft mulai memulai pengembangan sebuah versi Windows yang berorientasi kepada pengguna yang  diberi nama kode Chicago. Chicago didesain agar mmeiliki  dukungan terhadap multitasking  secara pre-emptive 32-bit  seperti halnya yang terdapat di dalam OS/2 dan Windows  NT, meskipun kernel 16-bit masih  terdapat di dalamnya demi alasan kompatibilitas  ke belakang. Win32 API yang pertama kali  diperkenalkan pada Windows NT pun diadopsi sebagai sebuah standar antarmuka pemrograman baru yang berbasis 32-bit,  dengan kompatibilitas Win16 juga dipertahankan  dengan menggunakan sebuah teknik yang dinamakan dengan "thunking".  GUI yang baru juga dimiliki oleh sistem operasi, meskipun pada awalnya  Microsoft tidak merencanakannya sebagai bagian dari sistem operasi saat  dirilis. Memang beberapa elemen antarmuka pengguna yang dimiliki oleh  Cairo dipinjam dan ditambahkan kepada sistem operasi tersbut sebagai  aspek lainnya dari versi itu (khususnya fitur Plug and Play).
 Microsoft tidak mengganti semua kode Windows menjadi 32-bit; banyak  bagian di dalamnya masih berupa 16-bit (meskipun tidak menggunakan modus real secara langsung), demi alasan  kompatibilitas ke belakang, kinerja, dan waktu pengembangan. Hal ini dan  fakta bahwa banyaknya kelemahan dalam desain versi-versi Windows  sebelumnya, membuat sistem operasi yang baru ini terganggu efisiensi dan  stabilitasnya.
 Akhirnya, bagian marketing Microsoft menggunakan nama Windows  95 sebagai nama produk bagi Chicago, saat dirilis pada tanggal 24  Agustus 1995.  Microsoft memiliki dua keuntungan dari peluncuran ini: 1) adalah  mustahil bagi para konsumen untuk menjalankan Windows 95 pada sistem operasi DOS bukan buatan  Microsoft yang jauh lebih murah; 2) meskipun  jejak-jejak DOS tidaklah pernah dicabut dari sistem operasi tersebut,  malahan versi tersebut menancapkan sebuah versi DOS untuk dimuat sebagai  bagian dari proses booting, Windows  95 berjalan dengan sendirinya di dalam modus  386 Enhanced, dengan menggunakan memori virtual dan model pengalamatan memori flat 32-bit.  Fitur-fitur itu menjadikan aplikasi Win32 untuk mengalamatkan RAM  virtual sebanyak maksimal 2 gigabyte (dengan 2 gigabyte  sisanya dicadangkan untuk sistem operasi), dan dalam teorinya mencegah  aplikasi tersebut untuk mengganggu ruangan memori yang dimiliki oleh  aplikasi Win32 lainnya tanpa adanya persetujuan dari sistem operasi.  Dalam hal ini, memang fungsionalitas Windows 95 mendekati apa yang  dimiliki oleh Windows NT, meskipun Windows  95/98/Me tidak mendukung memori melebihi 512 megabyte  tanpa menyunting konfigurasi sistem yang merepotkan.
 Di balik kesuksesan Microsoft, IBM terus  melanjutkan pasar OS/2, dengan memproduksi OS/2 versi  3.0 dan OS/2 Warp  (versi 4.0). IBM merespons keluhan yang diajukan oleh para konsumen  mengenai kebutuhan perangkat keras komputer yang tinggi yang diminta oleh OS/2  versi 2.0, OS/2 versi 3.0 pun dibuat jauh lebih ramping dengan melakukan  optimalisasi pada ukuran dan kecepatan. Sebelum Windows 95 dirilis,  OS/2 Warp 3.0 bahkan telah dibundel dalam beberapa penyedia perangkat  keras mayor di Jerman. Akan tetapi, dengan dirilisnya Windows 95, OS/2  lagi-lagi kehilangan pangsa pasarnya kembali, diambil alih oleh Windows  95.
 Mungkin tidak mungkin untuk mencari tahu apa alasan mengapa OS/2  gagal dalam mendapatkan pangsa pasar yang besar. Walaupun OS/2 terus  dapat menjalankan aplikasi Windows 3.1, sebenarnya sudah tidak ada yang  kekurangan lagi, kecuali pada sebagian kecil dari Windows API yang  disebut Win32s. Tidak  seperti Windows 3.1, IBM tidak memiliki akses terhadap kode  sumber Windows 95 dan tidak mau menggunakan waktu dan sumber daya  yang ada untuk melakukan emulasi  terhadap Win32 API. IBM juga memperkenalkan OS/2  pada kasus Amerika Serikat versus Microsoft, dengan menyalahkan taktik marketing  pada bagian Microsoft, tapi banyak orang mungkin setuju bahwa masalah di  dalam bagian marketing IBM lah dan  dukungannya yang sangat kurang dari para pengembang perangkat lunak yang meyebabkan  kegagalan-kegagalan OS/2.
 Sebelum menggantinya dengan versi Windows yang baru, Microsoft  merilis Windows 95 dalam lima versi berbeda, yakni sebagai berikut:
 - Windows 95 - rilis yang sebenarnya dari Windows 95
 - Windows 95 A - mencakup pembaruan Windows 95 Original  Service Release 1 (OSR1) yang dimasukkan secara langsung terhadap  instalasi.
 - Windows 95 B - mencakup beberapa pembaruan mayor lainnya,  seperti halnya sistem berkas FAT32, dan Internet Explorer 3.0. Versi ini juga dikenal dengan  Windows 95 OSR2, atau banyak orang di Indonesia menyebutnya sebagai  Windows 97.
 - Windows 95 B USB - atau Windows 95 OSR2.1 merupakan versi  Windows 95 yang menawarkan dukungan terhadap perangkat keras berbasis bus  Universal Serial Bus/USB.
 - Windows 95 C - atau Windows 95 OSR2.5 mencakup semua fitur di  atas, ditambah Internet Explorer 4.0. Versi ini  merupakan versi yang paling terakhir dirilis dari seri Windows 95.
 
 Windows 95 OSR2, OSR2.1 dan OSR2.5 tidaklah dirilis untuk publik,  akan tetapi hanya kepada OEM saja yang mau menggunakan sistem operasi tersebut ke  dalam komputer buatannya. Beberapa perusahaan OEM bahkan menjual hard disk baru dengan sistem operasi Windows  95 OSR2 di dalamnya.
 Selain fitur yang terkandung di dalam Windows 95, Microsoft juga  memperkenalkan Microsoft  Plus! for Windows 95 yang mencakup beberapa fitur tambahan yang  tidak dimiliki oleh Windows 95.
   
   Tampilan layar Windows NT 4.0 Server.
      Microsoft merilis Windows NT 4.0, sebagai penerus Windows NT 3.x yang  sukses mengancam dominasi Novell Netware dan UNIX di pasar korporat. Windows NT 4.0 ini pada  awalnya dikembangkan sebagai sebuah bagian dari usaha untuk  memperkenalkan Windows NT kepada pasar workstation. NT 4.0 memiliki  antarmuka yang sama dengan Windows  95, tetapi menggunakan kernel yang sama dengan Windows NT, sehingga  lebih stabil. Memang, ada sebuah patch  tambahan yang tersedia untuk Windows NT 3.51 yang mampu membuat NT 3.51  agar mirip seperti NT 4.0, tapi sangat tidak stabil dan memiliki banyak bug. Antarmuka  pengguna tersebut pada awalnya memang dikembangkan di atas Windows  NT, tapi karena Windows 95 dirilis terlebih dahulu sebelum NT 4.0, maka  orang cenderung berpikir "Windows NT 4.0 adalah jiplakan dari Windows  95."
 Windows NT 4.0 datang dalam empat versi:
 - Windows NT 4.0 Workstation
 - Windows NT 4.0 Server
 - Windows NT 4.0 Server, Enterprise Edition (yang mencakup  dukungan terhadap clustering dan SMP  hingga 8-way)
 - Windows NT 4.0 Terminal Server
 
   
   Tampilan layar Windows 98.
      Pada 25  Juni 1998,  Microsoft merilis sebuah sistem operasi Windows baru, yang dikenal sebagai Windows 98.  Windows 98 dianggap sebagai revisi minor terhadap Windows 95, tapi  secara umum dilihat jauh lebih stabil dan dapat diandalkan dibandingkan  dengan pendahulunya, Windows 95. Windows 98 mencakup banyak driver perangkat keras baru dan dukungan sistem  berkas FAT32 yang lebih baik yang mengizinkan partisi untuk memiliki kapasitas lebih besar  dari 2 gigabyte, sebuah batasan  yang terdapat di dalam Windows 95. Dukungan USB di dalam Windows 98 pun  juga jauh lebih baik dibandingkan dengan pendahulunya.
 Windows 98 mengundang kontroversi  saat Microsoft memasukkan penjelajah web Microsoft Internet Explorer  ke dalam sistem operasi dan tidak dapat dicabut, sehingga menjadikan  Windows Explorer dan GUI Windows mampu menampilkan direktori seolah-olah  halaman web. Hal ini membuka kasus baru, yang disebut sebagai Amerika Serikat versus Microsoft, yang menanyakan mengapa  Microsoft repot-repot menjaga dominasinya di dalam sistem operasi  komputer pribadi untuk berkompetisi dengan para pesaingnya seperti Netscape  dan IBM  dengan cara yang tidak jujur.
 Pada tahun 1999,  Microsoft merilis Windows 98 Second Edition, sebuah rilis  yang menawarkan banyak peningkatan dibandingkan versi sebelumnya. Internet Connection Sharing, yang merupakan sebuah bentuk  dari Network Address  Translation, yang mengizinkan beberapa mesin  di dalam sebuah jaringan  lokal agar dapat menggunakan satu buah jalur koneksi Internet  bersama-sama pun diperkenalkan pada versi ini. Banyak masalah minor di  dalam Windows yang lama telah dikoreksi, yang menjadikan Windows 98  menurut banyak orang sebagai sebuah versi Windows 9x yang paling stabil  di antara semua versi Windows 9x lainnya.
   
   Logo yang digunakan oleh Microsoft Windows selama tahun 
2000-
2001       Microsoft merilis Windows  2000 pada 17 Februari 2000, sebuah  versi yang sebelumnya dikenal dengan sebutan Windows NT 5.0 atau "NT  5.0". Versi Windows 2000 ditujukan untuk dua pangsa pasar,  yakni pangsa pasar workstation  dan juga pangsa pasar server.
 Di antara fitur-fitur Windows 2000 yang paling signifikan adalah Active Directory, sebuah model jaringan pengganti model jaringan NT domain, yang menggunakan teknologi  yang merupakan standar industri, seperti Domain Name System (DNS), Lightweight Directory  Access Protocol (LDAP), dan Kerberos untuk menghubungkan antara  sebuah mesin ke mesin lainnya. Windows Terminal  Services juga, yang pada Windows NT 4.0 hanya terdapat di dalam satu  produk saja, pada Windows 2000 terdapat dalam semua versi server.  Fitur-fitur baru yang diadopsi dari Windows 98 juga ditanamkan di  dalamnya, seperti Device Manager yang telah ditingkatkan (dengan  menggunakan Microsoft Management Console),  Windows Media Player, dan DirectX 6.1  (yang memungkinkan sistem operasi berbasis kernel Windows  NT untuk menjalankan game). Windows 2000 juga  merupakan versi Windows berbasis kernel  NT terakhir yang tidak mengharuskan penggunanya untuk melakukan aktivasi  terhadapnya.
 Meskipun Windows 2000 dapat memperbarui komputer  yang sebelumnya menjalankan Windows  98, Windows 2000 tidaklah dianggap sebagai produk yang cocok untuk  pengguna rumahan. Alasannya banyak, di antaranya adalah kurangnya device driver untuk banyak perangkat  pengguna seperti pemindai (scanner) dan juga pencetak (printer), pada saat dirilis. Situasi  tersebut akhirnya berbalik pada saat Windows  XP dirilis oleh Microsoft.
 Windows 2000 tersedia dalam enam edisi, yakni:
 - Windows 2000 Professional
 - Windows 2000 Server
 - Windows 2000 Advanced Server
 - Windows 2000 Datacenter Server
 - Windows 2000 Advanced Server Limited Edition
 - Windows 2000 Datacenter Server Limited Edition
 
   
   Tampilan Windows Millennium Edition screenshot
       Pada bulan September 2000, Microsoft memperkenalkan Windows  Millennium Edition (dikenal juga dengan sebutan Windows Me atau  Windows ME). Versi ini memperbarui Windows  98 dengan dukungan multimedia  dan Internet  yang lebih baik. Versi ini juga memasukkan fitur "System  Restore," yang mengizinkan para penggunanya untuk mengembalikan  keadaan sistem ke sebuah titik yang dikenal baik-baik saja, pada saat sistem operasi mengalami kegagalan. System  Restore menjadi fitur yang masih dipertahankan pada Windows  XP. Versi ini juga memperkenalkan Windows  Movie Maker versi pertama.
 Windows Me dibuat dalam waktu yang singkat, kira-kira hanya satu  tahun, yang ditujukan hanya untuk mengisi kekosongan rilis antara  Windows 98 dan Windows XP sebagai sistem operasi untuk kelas rumahan.  Fitur-fitur yang terdapat di dalam Windows Me (seperti Internet Explorer 5.5, Windows Media Player 7.0, dan Microsoft DirectX 7.1) bahkan bisa  diperoleh secara gratis dari situs  Windows  Update, kecuali System Restore. Hasilnya, Windows Me pun tidak  dianggap sebagai sebuah sistem operasi yang unik di antara  saudara-saudaranya dari keluarga Windows 9x, Windows  95 dan Windows 98. Windows Me juga dikritik  karena munculnya masalah kestabilan, dan juga dukungan terhadap MS-DOS  yang berjalan di dalam modus real. Orang-orang bahkan menyebut Windows  Me sebagai Windows Mistake Edition.
 Windows Me merupakan sistem operasi terakhir yang dibuat berdasarkan kernel monolithic  Windows  9x dan MS-DOS.  Versi ini pun menjadi versi terakhir sistem operasi Windows yang tidak  memiliki Windows  Product Activation (WPA).
  Windows  XP: menyatukan kedua jajaran produk
   Pada tahun 2001, Microsoft memperkenalkan Windows XP (yang memiliki  nama kode "Whistler" selama pengembangan. Akhirnya, setelah merilis  beberapa versi Windows berbasis Windows 9x dan NT, Microsoft berhasil  menyatukan kedua jajaran produk tersebut. Windows XP menggunakan kernel  Windows NT 5.1, sehingga menjadikan kernel Windows NT yang terkenal  dengan kestabilannya memasuki pasar konsumen rumahan, untuk menggantikan  produk Windows 9x yang berbasis 16/32-bit  yang sudah menua.
 Windows XP merupakan versi sistem operasi Windows yang paling lama  (paling tidak hingga saat ini), karena memang berkisar dari tahun 2001 hingga  tahun 2007,  saat Windows Vista dirilis ke konsumen. Jajaran sistem operasi Windows XP akhirnya  diteruskan oleh Windows Vista pada 30  Januari 2007.
 Windows XP tersedia dalam beberapa versi:
 - Windows XP Home Edition, yang ditujukan untuk pasar desktop  dan laptop rumahan.
 - Windows XP Home Edition N, sama seperti Home Edition yang  biasa, tapi tidak memiliki Windows Media Player, karena memang peraturan Uni  Eropa tidak memperbolehkannya.
 - Windows XP Professional, yang ditujukan bagi para power user  dan pebisnis.
 - Windows XP Professional N, sama seperti Professional Edition,  tapi tidak memiliki Windows Media Player, karena peraturan Uni Eropa tidak  mengizinkannya.
 - Windows XP Media Center Edition (MCE), dirilis pada bulan November  2002,  merupakan Windows XP Home Edition yang ditujukan untuk dektop dan laptop  dengan penekanan pada hiburan rumahan. 
- Windows XP Media Center Edition 2003
 - Windows XP Media Center Edition 2004
 - Windows XP Media Center Edition 2005, yang dirilis pada 12  Oktober 2004.
 
  - Windows XP Tablet PC Edition, yang ditujukan untuk PC Tablet (PC  dengan layar sentuh) 
- Windows XP Tablet PC Edition 2005
 
  - Windows XP Embedded, yang ditujukan untuk sistem  benam (embedded system)
 - Windows XP Starter Edition, yang ditujukan untuk para  pengguna komputer di beberapa negara berkembang.
 - Windows XP Professional x64 Edition, yang dirilis pada 25  April 2005 untuk sistem-sistem rumahan dan workstation yang  menggunakan prosesor 64-bit yang  berbasiskan set instruksi x86-64 (AMD64 atau Intel EM64T).
 - Windows XP 64-bit Edition, merupakan sebuah versi Windows XP  yang ditujukan untuk jajaran prosesor Intel  Itanium, yang mempertahankan kompatibilitas dengan aplikasi 32-bit  dengan menggunakan emulator perangkat lunak. Versi ini sama saja dengan Windows XP  Professional, dari segi fitur-fiturnya. Produk ini dihentikan pada bulan  September  2005 saat vendor  terakhir workstation  berbasis prosesor Itanium menghentikan  produk-produknya sebagai "workstation", karena memang mereka cenderung  memfokuskan Itanium sebagai basis komputer server. 
- Windows XP 64-bit Edition 2003, dibuat berbasiskan basis kode  Windows NT 5.2 (sama seperti Windows Server 2003).
 
  
 n == Windows Server 2003 ==
  Pada tanggal 24 April 2003,  Microsoft meluncurkan Windows Server 2003, sebuah pembaruan untuk sistem operasi Windows 2000 Server, yang  menawarkan banyak fitur-fitur keamanan yang baru, pemandu "Manage  Your Server wizard" yang menyederhanakan peranan sebuah mesin yang  menjalankannya, dan juga peningkatan kinerja. Windows Server 2003  menggunakan kernel Windows NT versi 5.2.
 Di dalam Windows Server 2003, beberapa layanan yang tidak terlalu dibutuhkan di dalam  lingkungan server dinonaktifkan secara default,  terutama "Windows Audio" dan "Themes" demi alasan  kestabilan; Agar dapat menggunakan suara dan tampilan yang sama dengan Windows  XP, pengguna harus mengaktifkannya secara manual, melalui snap-in  Microsoft Management Console Services.msc  Selain itu, akselerasi perangkat keras untuk kartu grafis juga  dimatikan; lagi-lagi pengguna harus mengaktifkannya secara manual, tentu  saja jika device driver yang  digunakan "bisa dipercayai".
 Pada bulan Desember 2005,  Microsoft merilis Windows Server 2003 R2, yang merupakan Windows  Server 2003 Service Pack 1 ditambah dengan beberapa paket tambahan. Di  antara semua fitur-fitur barunya adalah fitur-fitur manajemeuntuk  kantor-kantor cabang, dan integrasi identitas yang luas.
 Windows Server 2003 tersedia dalam lima buah edisi:
 - Windows Server 2003, Web Edition
 - Windows Server 2003, Standard Edition
 - Windows Server 2003, Enterprise Edition (32-bit dan 64-bit)
 - Windows Server 2003, Datacenter Edition
 - Windows Server 2003, Small Business Server
 
   
   Tampilan 
desktop Windows Fundamentals  for Legacy PCs
      Pada bulan Juli  2006,  Microsoft merilis sebuah versi Windows  XP Service Pack 2, yang ditujukan untuk pasar thin-client,  yang disebut sebagai Windows Fundamentals for Legacy PCs  (WinFLP). WinFLP hanya tersedia bagi para pelanggan Microsoft Software Assurance. Tujuan dibuatnya WinFLP  adalah untuk memberikan pilihan upgrade kepada para pelanggannya  yang masih menggunakan Windows 95, Windows  98, Windows Me, dan Windows  NT Workstation. Sebagian besar aplikasi pengguna dijalankan di atas  mesin jarak jauh dengan menggunakan Terminal Services atau Citrix.
  Setelah meraih kesukesan besar dengan Windows XP, Microsoft tidak  lantas berhenti begitu saja mengembangkan Windows. Versi terbaru dari  Windows, disebut dengan Windows  Vista, dirilis pada tanggal 30  November 2006  [1] bagi kalangan bisnis  sementara untuk kalangan pengguna rumahan dirilis pada tanggal 30  Januari 2007. Windows Vista memang dicanangkan agar memiliki keamanan  yang lebih tangguh dibandingkan dengan versi-versi sebelumnya, dengan  memperkenalkan sebuah modus pengguna yang terbatas, yang disebut sebagai  User  Account Control (UAC), untuk menggantikan filosofi "administrator-by-default"  yang diberlakukan pada Windows XP. Windows Vista juga memperkenalkan  fitur grafik yang jauh lebih "memikat", yang disebut dengan Windows  Aero GUI, aplikasi yang baru (seperti halnya Windows  Calendar, Windows DVD Maker dan beberapa game baru termasuk Chess Titans,  Mahjong,  dan Purble Place).  Selain itu, Windows Vista juga menawarkan versi Microsoft Internet Explorer yang lebih aman, serta Windows Media Player versi baru (versi 11).
  
   Windows Vista, menampilkan antarmuka grafis Aero-nya yang  memikat, Welcome screen dan menu Start.
      Windows Vista menggunakan nomor versi 6.0, sehingga memang terdapat  perbedaan versi yang signifikan jika dibandingkan dengan Windows XP yang  menggunakan nomor versi 5.1 atau Windows Server 2003 (5.2). Karena, memang Windows Vista  memiliki banyak perbedaan yang mendasar, khususnya pada bagian  arsitektur dasar sistem operasi.
 Windows Vista dijual dalam beberapa edisi:
 - Windows Vista Starter
 - Windows Vista Home Basic
 - Windows Vista Home Premium
 - Windows Vista Business
 - Windows Vista Enterprise
 - Windows Vista Ultimate
 
   Windows Home Server (sebelumnya memiliki nama kode Q  singkatan dari Quattro) merupakan sebuah produk server yang diturunkan dari Windows Server 2003, yang didesain khusus untuk  digunakan oleh para konsumen dari pengguna rumahan. Sistem operasi ini  diperkenalkan pada tanggal 7  Januari 2007  oleh Bill Gates. Windows Home Server dapat dikonfigurasikan dan  dipantau dengan menggunakan program console yang dapat diinstalasikan pada  sebuah PC klien. Windows ini memiliki fitur Media Sharing, backup  terhadap drive lokal dan drive jarak jauh, dan duplikasi berkas.
  Windows Server 2008, adalah sebuah versi baru Windows Server, yang dijadwalkan untuk dirilis pada tanggal 27  Februari 2008.  Pada saat pengembangannya, Windows Server memiliki nama kode "Windows  Server Codenamed Longhorn." Windows Server 2008 dibangun di atas  beberapa keunggulan teknologi dan keamanan yang pada awalnya  diperkenalkan dengan Windows  Vista, dan ditujukan agar bisa lebih modular secara signifikan,  ketimbang pendahulunya, Windows Server 2003.
  
Artikel utama untuk bagian ini adalah: 
Windows 7  Rilis selanjutnya setelah Windows Vista adalah Windows 7, yang  sebelumnya dikenal dengan sebutan Blackcomb dan Vienna.  Saat pertama kali dirilis, Windows ini memiliki kernel NT versi 6.1  build 7600, yaitu perbaikan dari Windows Vista dimana saat rilis pertama  memiliki kernel NT 6.0 build 6000. Windows 7 yang dirilis pada tanggal  22 Oktober 2009 ini memiliki keamanan dan fitur yang baru, diantaranya  adalah: Jump List, Taskbar yang membuka program dengan tampilan kecil,  Windows Media Player 12, Internet Explorer 8, dan lain-lain. Beberapa  fitur yang unik adalah Sidebar yang berganti nama menjadi Gadget dan  bebas ditaruh kemana-mana pada desktop (tidak seperti Sidebar yang hanya  bisa diletakkan di tempat tertentu). Fitur itu membuat Windows 7  menjadi menarik. Spesifikasi Windows 7 lebih ringan dan harganya juga  lebih murah dari pada Windows Vista.
 Sama seperti Windows Vista, Windows 7 juga terdiri 6 edisi yaitu:
 - Windows 7 Starter
 - Windows 7 Home Basic
 - Windows 7 Home Premium
 - Windows 7 Professional
 - Windows 7 Ultimate
 - Windows 7 Enterprise
 
  Sejarah  sistem-sistem operasi Microsoft
  Pergerakan versi  MS-DOS
   Pergerakan  versi Windows kelas rumahan
 - Windows 1.0
 - Windows 2.0
 - Windows 2.1 (alias Windows/286 and Windows/386)
 - Windows 3.0, Windows 3.1, Windows 3.1 for Workgroups, Windows 3.11,  Windows 3.11 for Workgroups (WfW)
 - Windows 95 (Windows 4.0)
 - Windows 98 (Windows 4.1)
 - Windows Millennium Edition (Windows 4.)
 
  Pergerakan  versi Microsoft/IBM OS/2
 - OS/2 1.0
 - OS/2 1.1
 - OS/2 1.2
 - OS/2 1.3
 
  Pergerakan versi  Microsoft berbasis Windows NT
 - Windows NT 3.1, 3.5
 - Windows NT 4.0
 - Windows 2000 (Windows NT 5.0)
 - Windows XP (Windows NT 5.1)
 - Windows Server 2003, Windows XP 64-bit Edition 2003 (Windows NT 5.2)
 - Windows XP Professional x64 Edition (Windows NT 5.2)
 - Windows Fundamentals for Legacy PCs (Windows NT 5.1)
 - Windows Vista (Windows NT 6.0)
 
  Sejarah Windows  dalam garis waktu (timeline)
 